На аверсе монеты «Иван Карпенко-Карый» вверху изображен малый Государственный герб Украины, полукругом выгравирована надпись – «НАЦІОНАЛЬНИЙ БАНК УКРАЇНИ». В центре находится стилизованная композиция: на сцене, увенчанной символом театра, масками комедии и трагедии, изображен фрагмент спектакля, с рампы свисает картуш с надписями «Хазяїн», «Сто тисяч» как символ бесконечного таланта Карпенко-Карого. Внизу указан номинал – «2 ГРИВНІ», год чеканки монеты – «2015» (справа) и логотип Монетного двора Национального банка Украины (слева).